Nicht zwingender Maßen. Nicht jeder SMTP Server unterstützt alle SMTP Features und wenn der deines Bekannten bspw. kein TLS anbietet aber der Smarthost der Telekom schon, dann kann es also sein, dass deine Firewall bei Mails an deinen Bekannten funktioniert (weil ja kein TLS im Spiel ist) und Mails an die Telekom funktionieren nicht.
Bye
Norbert