Drucken ist in Outlook bis heute ein Krampf und im Kalender besonders.
Eine eingebaute Druckfunktion für einen Jahreskalender gibt es nicht. Du findest im Internet Fremd-Tools, die das abdecken (gegen Geld).
Im MS-Downloadbereich gibt es einen "Kalender Druck Assistenten". Den kannst Du auch mal probieren, aber ich glaube, dass der auch keine Jahreskalender kann.