Keine komplette Lösung für mein Problem, aber für den Moment genug. Ich habe mich entschlossen dass ich die alten Einträge im Kalender einfach lösche. Dazu habe ich folgenden Befehl benutzt:
Search-Mailbox -Identity "MailboxName" -SearchQuery "Empfangen:01.01.2000..31.06.2016" -DeleteContent
Das hat einen Großteil meiner Kalendereinträge aus diesem Zeitraum gelöscht. Jedoch NICHT ALLE, ich kann jedoch auch kein Muster erkennen warum die nicht-gelöschten Eintrage davon unberührt geblieben sind.
Es hat zumindest (ziemlich sicher) nichts mit dem "Zuletzt geändert am:" Datum zu tun und (wahrscheinlich) auch nichts mit dem Anfangs- und Enddatum des Termins. Falls ich das noch irgendwann rausfinden sollte so werde ich die dem Post hinzufügen.
Bis dahin sag ich mal "teilweise (aber genug) gelöst"