hast du auf deinem apple Gerät mal die externe URL aufgerufen, und das Zertifikat importiert? Zur not bekommst du für 30 Tage auch ein kostenloses öffentliches Zertifikat z.B. hier http://www.psw-group.de/ssl-zertifikate.html#dez
Stell mal bei der AS Authentifizierung den Haken für "Standard..." ein. so funktioniert es bei uns . Dem Zertifikat alle Dienste zuweisen (imap,iis,smtp,pop)