Hi,
ich migriere gerade einen Exchange 2007 (SBS) zu einem Exchange 2010.
Als ich ein Postfach auf den neuen Exchange verschoben habe und das Postfach mit Outlook öffnete, bekam ich eine Zertifikatswarnung (Exchange2010.Domain.Local, Zeritifkat nich vertrauenswürdig).
Ich habe dann das vertrauenswürdige Zertifikat vom Exchange 2007 exportiert und auf dem neuen Server importiert.
Nun bekomme ich in Outlook die Meldung, dass der angeforderte Server nicht zu dem Zertifikat passt, was ja auch stimmt, weil Outlook will auf Exchange2010.Domain.Local zugreifen, das Zertifikat ist für remote.firma.tld. OWA von außen geht, hier passt das Zeritifikat.
Weise ich per EMC dem selbst ausgestellten Zertifikat nun wieder den IIS-Dienst zu, bekomme ich in Outlook wieder die Meldung, dass der angeforderte Server (diesmal remote.firma.tld) nicht zum ausgestellten Zertifikat passt (Exchange2010.Domain.Local). Jetzt bin ich verwirrt. Outlook will auf die lokale wie auf die externe Adresse zugreifen, ich habe dafür aber nur ein Zertifikat?
Ich hoffe das Problem ist so wie ich es geschildert habe nachvollziehbar. 
LG